I’ll keep an eye out for you, and the chessboard ready.
(君を待ち構えているよ。それに、チェス盤も用意して。)
[映画「ショーシャンクの空に」より]

keep an eye out ~
(~を油断なく警戒する;~を目を皿のようにして探す)

keep an eye open/out (for somebody/something)

・to look for somebody/something while you are doing other things
[Oxford Advanced Learner’s Dictionary]

・look out for something.
[Concise Oxford Dictionary]

keep an eye out for ~”という表現には、

~を油断なく警戒する」「~を目を皿のようにして探す
~を見張っている」「(他のことをしながら)~を気をつけて見ておく

などという意味があります。

I’ll keep an eye out for you. (君を待ち構えているよ。)

この“keep an eye out ~”という表現は、
映画「ショーシャンクの空に」のセリフで用いられています。

Redが、Buxton郊外の牧草地にあるRobert Frostの詩から抜け出たような
長い石垣の中に、Andyが埋めておいた缶の箱を見つける場面

その缶の箱の中に入っていたAndyからの手紙に、

“I’ll keep an eye out for you, and the chessboard ready.”
「君を待ち構えているよ。それに、チェス盤も用意して。」


と書かれていますね。

I’ll keep an eye out for you.”という表現は、
「君がいつ来るのかを気をつけて見ておくよ」
というような意味合いになりますから、

「いつ君が来てもよいように準備をして待っているよ」、
つまり「君のことを待ち構えているよ」というような意味になりますね。

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