I’ll keep an eye out for you, and the chessboard ready.
（君を待ち構えているよ。それに、チェス盤も用意して。）
[映画「ショーシャンクの空に」より]
keep an eye out ～
（～を油断なく警戒する；～を目を皿のようにして探す）
keep an eye open/out (for somebody/something)
・to look for somebody/something while you are doing other things
[Oxford Advanced Learner’s Dictionary]
・look out for something.
[Concise Oxford Dictionary]
“keep an eye out for ～”という表現には、
「～を油断なく警戒する」「～を目を皿のようにして探す」
「～を見張っている」「（他のことをしながら）～を気をつけて見ておく」
などという意味があります。
I’ll keep an eye out for you. (君を待ち構えているよ。)
この“keep an eye out ～”という表現は、
映画「ショーシャンクの空に」のセリフで用いられています。
Redが、Buxton郊外の牧草地にあるRobert Frostの詩から抜け出たような
長い石垣の中に、Andyが埋めておいた缶の箱を見つける場面
その缶の箱の中に入っていたAndyからの手紙に、
“I’ll keep an eye out for you, and the chessboard ready.”
「君を待ち構えているよ。それに、チェス盤も用意して。」
と書かれていますね。
“I’ll keep an eye out for you.”という表現は、
「君がいつ来るのかを気をつけて見ておくよ」
というような意味合いになりますから、
「いつ君が来てもよいように準備をして待っているよ」、
つまり「君のことを待ち構えているよ」というような意味になりますね。
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