Oh, why the hell not, Bonnie?
（一体全体どうしていけないんだ、ボニー？）
[The West Wing（ザ・ホワイトハウス）#101 より]
Why not? （どうしていけないのか？ もちろん！）
why not?
・used to make or agree to a suggestion
[Oxford Advanced Learner’s Dictionary]
この“Why not?”という表現には、大まかに分けて2つの意味があります。
1．「どうしていけないのか？」「どうしてしないのか？」という意味
まず、1つ目の意味として、
「どうしていけないのか？」「どうしてしないのか？」
などという意味があります。
例えば、
“You can’t go there.” 「そこへ行ってはいけないよ。」
“Why not?” 「どうして（いけないの）？」
というように、相手が否定形で何かを言った場合に、
「どうして？」と、その理由を尋ねる場合に用いられますね。
ただ、このように相手が否定形で何かを言った場合でも、
単に“Why?”と尋ねることもあるので、
その辺は、前後の文脈を見て判断しましょう。
2．「もちろん！」「いいとも！」という意味
次に、2つ目の意味として、
「もちろん！」「いいとも！」「喜んで！」「うん、いいよ」
などという意味があります。
相手の提案や誘いに対して同意する場合に用いられる表現になりますね。
「それをしない理由があろうか、いやない」という反語的意味合いから、
相手の提案などの同意して、「もちろん！」「いいとも！」「喜んで！」
などという意味になります。
Why the hell not? （一体全体どうしていけないんだ？）
この“Why not?”という表現は、
海外ドラマ「The West Wing（ザ・ホワイトハウス）#101」
のセリフで用いられています。
Leoがホワイトハウスに出勤してきた場面
Leoに書類の束を手渡しながら、
“Don’t kill the messenger, Leo.”
「八つ当たりしないでよ、レオ。」
と言うBonnieに対して、Leoが、
“Oh, why the hell not, Bonnie?”
「一体全体どうしていけないんだ、ボニー？」
と言っていますね。
この“the hell”という表現は、以前に“What the hell …?”
という表現を学習したときにも出てきましたが、
いわゆる“swear word”（ののしり言葉）と呼ばれるもので、
苛立ちや驚きなどの気持ちを強調する場合に用いられます。
ですから、“Why the hell not?”と言うと、
「一体全体どうしていけないんだ？」「一体全体どうしてしないんだ？」
などという意味になりますね。
Bonnieに「八つ当たりしないでね」と言われたLeoが、
「一体全体どうしていけないんだ？」
⇒「どうして、八つ当たりしたらいけないんだ？」
と言っているわけですね。
まぁ、ここでは、Leoは本当にそう思って言っているわけではなくて、
ただ素直に「分かった」と返答しないで、ちょっとひねくれた言い方を
してみただけなのかもしれませんね＾＾
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・What the hell …? の意味は？
・Don’t shoot the messenger. の意味は？
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